Đề cương ôn tập Hóa học 11 - Chuyên đề: Đại cương hóa học hữu cơ - Nguyễn Thị Huyền

Nội dung tài liệu: Đề cương ôn tập Hóa học 11 - Chuyên đề: Đại cương hóa học hữu cơ - Nguyễn Thị Huyền

1. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. Chuyên đề: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ. KIẾN THỨC CƠ BẢN CẦN NHỚ. I. Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ. 1. Khái niệm hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ: Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon ( trừ CO2, CO, muối cacbonat, xianua, cacbua...). Hóa học hữu cơ là nhành Hóa học chyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. 2. Phân loại hợp chất hữu cơ. Hợp chất hữu cơ được chia thành hidrcacbon và dẫn xuất hidrcacbon. a. Hidrcacbon là loại hợp chất hữu cơ đơn giản nhất, trong thành phần phân tử chỉ chứa hai nguyên tố là cacbon và hidro. H * Hidrocacbon mạch hở: - Hidrocacbon no : Ankan CH4 H C H H - Hidrocacbon không no có một nối đôi :Anken C2H4 CH2 CH2 - Hidrcacbon không no có hai nối đôi : Ankadien CH2 CH CH CH2 * Hidrocacbon mạch vòng : - Hidrocacbon no : xicloankan - Hidrocacbon mạch vòng : Aren b. Dẫn xuất của hidrocacbon là những hợp chất mà trong phân tử ngoài C, H ra còn có một số hay nhiều nguyên tố khác như O, N, S, halogen... * Dẫn xuất halogen : R – X ( R là gốc hidrocacbon) * Hợp chất chứa nhóm chức: - OH - : ancol; - O - : ete; - COOH: axit...... II. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ. 1) Cấu tạo. - Đa số hợp chất hữu cơ mang đặc tính liên kết cộng hoá trị, không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. 2) Tính chất vật lí. - Đa số hợp chất hữu cơ dễ bay hơi và kém bền nhiệt so với hợpchất vô cơ. 3) Tính chất hóa học. - Có thể phân loại và sắp xếp các hợp chất hữu cơ thành những dãy đồng đẳng (có cấu tạo và tính chất hoá học tương tự). - Hiện tượng đồng phân rất phổ biến đối với các hợp chất hữu cơ, nhưng rất hiếm đối với cáchợp chất vô cơ. - Tốc độ phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường chậm so với hợp chất vô cơ và khônghoàn toàn theo một hướng nhất định. III. Phân tích nguyên tố: Để xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ người ta phải xác định : - Thành phần định tính nguyên tố. - Thành phần định lượng nguyên tố. - Xác định khối lượng phân tử. 1. Phân tích định tính nguyên tố. - Phân tích định tính nguyên tố để xác định thành phần các nguyên tố hóa học chứa trong một chất. GV: Nguyễn Thị Huyền 1
2. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. - Muốn xác định thành phần các nguyên tố , người ta chuyển các nguyên tồ trong hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản rồi nhận ra các sản phẩm đó. a. Xác định cacbon và hidro. +O2 +Ca(OH)2 - Nhận Cacbon: Đốt cháy hợp chất hữu cơ: C ⎯ ⎯ ⎯ →CO2 ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯⎯ →CaCO3  - Nhận Hidro: Đốt cháy hợp chất hữu cơ: +O2 +CuSO4khan 2H ⎯ ⎯ ⎯ →H2O ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯⎯ →CuSO4.5H2O ( màu xanh lam) Hoặc có thể dùng chất hút nước mạnh như : H2SO4 đđ, CaCl2 khan, P2O5. b. Xác định nitơ và oxi. - Nhận N: Đốt cháy hợp chất hữu cơ, nếu có mùi khét thì hợp chất đó có nitơ. Hoặc đun hợp chất hữu cơ với H2SO4 đặc ( NaOH đặc) có mùi khai NH3 thì hợp chất đó có chứa nitơ. o +H2SO4 đ đ,t CxHyOzNt ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯⎯ →(NH4)2SO4+...... to (NH4)2SO4 + 2NaOH ⎯ ⎯⎯ → Na2SO4 + H2O + NH3↑ - Nhận O : Khó phân tích định tính trực tiếp, thường xác định nhờ định lượng: mO = m hợp chất – tổng khối lượng các nguyên tố c. Xác định halogen. Khi đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa clo bị phân hủy, clo tách ra dưới dạng HCl, ta dùng dung dịch AgNO3 HCl + AgNO3 → AgCl↓ + HNO3 2. Phân tích định lượng các nguyên tố: - Phân tích định lượng các nguyên tố xác định khối lượng của mỗi nguyên tố hóa học chứa trong hợp chất hữu cơ. - Muốn định lượng nguyên tố, người ta chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản, định lượng chúng, từ đó suy ra khối lượng từng nguyên tố có trong một chất. a. Định lượng cacbon và hidro. VD: Đốt cháy chất hữu cơ A thu được CO2 và H2O và N2 mC (A) = mC(CO2) = mol CO2.12; mH(A) = mH(H2O) = mol H2O.2 b. Định lượng nitơ: mN(A) = mol N2.28 c. Định lượng oxi: mO = m (A) – ( mC + mH + mN ). * Chú ý : - Dùng H2SO4 đặc, P2O5, CaCl2 khan hấp thụ H2O. - Dùng NaOH, KOH, Ca(OH)2 hấp thụ CO2, độ tăng khối lượng của bình hay khối lượng kết tủa CaCO3 giúp ta tính được CO2 - Chỉ dùng CaO, Ca(OH)2, NaOH hấp thụ sản phẩm gồm CO2 và H2O thì khối lượng bình tăng chính là tổng khối lượng CO2 và H2O. Vd1: Cho khí CO2 vào dung dịch Ca(OH)2 (dư) CO2 + Ca(OH)2 (dư) ⎯⎯ → CaCO3↓ + H2O Vd2: Thổi khí CO2 vào dung dịch Ca(OH)2 được kết tủa, đem dung dịch nung được kết tủa nữa. Phản ứng xảy ra : 2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2 (1 ) CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O (2) Muối Ca(HCO3)2 tan trong nước phân hủy khi đun nóng. to Ca(HCO3)2 ⎯ ⎯ → CaCO3 + CO2 + H2O GV: Nguyễn Thị Huyền 2
3. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. 3. Thành phần nguyên tố: mC mH mN %C = .100 ; %H = .100 ; %N = .100 ..... mA mA mA IV. Công thức chất hữu cơ. 1. Công thức phân tử : - Cho biết số nguyên tử các nguyên tố trong phân tử chất hữu cơ. VD1: Chất hữu cơ (X) gồm C, H, O, N Vậy: Chất hữu cơ (X) có công thức phân tử : CxHyOzNt VD2: Đốt cháy chất hữu cơ (A) thu được CO2 và H2O. Giải thích: Do A cháy cho CO2 và H2O (A) chứa C, H (có thể có oxi). Vậy công thức phân tử của A CxHyOz 2. Công thức nguyên hay công thức thực nghiệm: - Cho biết tỉ lệ số lượng nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. VD: Công thức phân tử CxHyOz x : y : z = a : b : c Công thức nguyên (CaHbOc)n Với : n có thể là 1, 2, 3.... 3. Công thức đơn giản nhất: - Cho biết tỉ lệ tối giản nhất có thể nói trùng với n = 1 IV. Khối lượng mol phân tử: Đề bài cho Cách tính M 1. Khối lượng (m) số mol của một chất; m M = n 2. Khối lượng (m) của một thể tích (V) ở nhiệt độ mRT 22, 4 m pV = nRT → M = hoặc M = và áp suất xác định pV V 3. VA = k VB (đo cùng điều kiện nhiệt độ, áp VA =k VB → nA = knB ( nếu thể tích = nhau thì suất) số mol bằng nhau) mA mB Suy ra : = k MA MB 4. Tỉ khối hơi của khí A so với khí B ( dA/B) MA dA/B = →MA = dA/B.MB MB 5. Độ hạ nhiệt độ đông đặc hay tăng nhiệt độ sôi Áp dụng định luật Raun khi hòa tan 1 mol chất A trong 1000 gam dung m t = k ; t = ts (dd) – ts (dm); k là độ hạ môi. M nhiệt độ sôi khi hòa tan 1 mol chất A trong 1000 gam dung môi. V. Lập công thức phân tử: 1) Các phương pháp cụ thể. I. Lập công thức phân tử khi biết khối lượng mol M Bước 1: Đặt CTTQ Bước 2: Lập phương trình đại số* (Từ khối lượng phân tử) Bước 3: Giải phương trình * *Gợi ý: - Nếu phương trình * có 3 ẩn thì có dạng: ax + by + cz = d Bứơc 1: Cho cz < d Miền giá trị của z Bước 2: Xét từng z để  x, y CTPT GV: Nguyễn Thị Huyền 3
4. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. Bài 1: Chât hữu cơ (A) chứa C,H, O có khối lượng phân tử bằng 74 (đvC). Tìm CTPT (A). A (C, H, O) PP tìm CTPT dựa trn khối ượng phn tử B1 : CTTQ MA = 74 A? B2 : PT* B3 : GiaiPT * Bài 2: A, B đều chứa C,H,O có tỉ khối hơi A so với B bằng 2 và thể tích của 1gam B bằng thể tích của 1gam etan ( đo cùng diều kiện). Tìm CTPT của A,B. Bài 3: Khi đốt một hợp chất hữu cơ A , thu được sản phẩm gồm:CO2 ,H2O. Biết ti khối hơi của A so với hydro bằng 28. Tìm CTPT của A. (ĐS:C4H8; C3H4O) Bài 4: a.Rượu B có 1 nối đôi C= C và cóKLPT không quá 60 đvC.Tìm CTPT- CTCT B. b. Rượu D có số nhóm OH bằng số C và có KLPT bằng 92. TìmCTPT- CTCT D. a.(ĐS:CH2=CH-CH2-OH) b.(ĐS: Glyxêrin) Bài 5: Hợp chất hữu cơ X có khối lượng phân tử 60đvc, chỉ chứa các nguyên tố C, H, O. Số công thứccấu tạo có thể có của X là A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Bài 6: Trung hòa 9 gam một axit đơn chức mạch hở bằng một lượng vừa đủ NaOH thu được 12,3 gam muối. Axit đó là A. HCOOH B. CH3COOH C. C2H5COOH D. C3H7COOH II. Lập công thức phân tử khi biết % khối lượng 1 nguyên tố Bước 1: Đặt CTTQ Bước 2: Lập phương trình đại số* (Từ % khối lượng) Bước 3: Giải phương trình * *Gợi ý: - Nếu phương trình * có 3 ẩn thì có dạng: ax + by = cz Cho z = 1,2,...cho đến khi tìm được x, y thì dừng và suy ra công thức nguyên (CTNG) Tìm chỉ số CTNG CTPT Bài 1. A laø chaát höõu cô chöùa 3 nguyeân toá, coù %O = 50. Tìm CTPT – CTCT cuûa A. Bài 2. A chöùa C,H,O coù %O = 43,24. Tìm CTPT cuûa A trong moãi tröôøng hôïp : a. MA<140 ñvC. b. Khoái löôïng oxi coù trong 1 mol A beù hôn khoái löôïng nitô trong 150 gam muoái amoni nitrat. Bài 3: A(C,H,O) chæ chöùa 1 loaïi chöùc coù %O = 37,21. Khi A pöù vôùi dd AgNO3/NH3 (dö), thaáy: 1mol A sinh ra 4 mol Ag. Tìm CTPT-CTCT cuûa A. ÑS:C2H4(CHO)2 Bài 4. Chaát A CxHyO2 coù %O = 29,0909. A phaûn öùng vôùi NaOH theo tyû leä nA : n NaOH = 1 : 2. Tìm CTPT- CTCT A. ÑS: C6H6O2 III. Lập công thức phân tử khi biết % khối lượng tất cả các nguyên tố Bước 1: Đặt CTTQ Bước 2: Tính số nguyên tử của mỗi nguyên tốx C HyOzNt 12x y 16z 14t MA - Áp dụng công thức : = = = = suy ra từng giá trị : x, y, z, t. mC mH mO mN mA - Tính tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố 12x y 16 14t MA - Khi đề cho % các nguyên tố áp dụng : = = = = suy ra : x, y, z, t %C %H %O %N 100 - HoÆc: x : y : z : t = nC:n H:n O:n N Bước 3: Tính n, suy ra CTPT GV: Nguyễn Thị Huyền 4
5. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. *Gợi ý: -Tæ leä soá nguyeân töû caùc nguyeân toá phaûi laø tæ leä nguyeân vaø toái giaûn - Chæ soá CTNG coù theå tìm töø: + M + Dự kiện bài toán + Điều kiện hoá trị Bài 1: Moät chaât höõu cô X coù % khoái löôïng cuûa C, H, Cl laàn löôït laø 14,28%; 1,19%; 84,53%. Haõy laäp luaän ñeå tìm CTPT cuûa X. Vieát CTCT coù theå coù cuûa X. ĐS: CHCl2-CHCl2; CH2Cl-CCl3 Bài 2: A chöùa C,H,O coù %C = 49,58, %H = 6,44. Khi hoaù hôi hoaøn toàn 5,45 gam A, thu ñöôïc 0,56 lit hôi A (ÑKC). Tìm CTPT cuûa A. Bài 3: HCHC A mạchhôû coù thaønh phaàn: 31,58 %C; 5,26%H vaø 63,16 %O. Tæ khoái hôi cuûa A so vôùi H2 baèng 38. Tìm CTCT- CTCTA. Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 3,4 gam hợp chất A, thuđược 2,24 lít khí SO2 (đktc) và 1,8 gam H2O. Công thức phân tử của hợp chất A là công thức nào sau đây? A. H2S B. H2SO3 C. H2SO4 D. H2S2O7 IV. Lập công thức phân tử từ phương trình đốt cháy y z y t Theo phương trình phản ứng cháy: CxHyOzNt + ( x + − )O2  xCO2 + H2O + N2 4 2 2 2 y z x + − 1 x y t = 4 2 = = = V (n ) V chay(n ) V (n ) 2V (n ) 2V (n ) A A O2 O2 CO 2 CO 2 H2O H2O N2 N2 M A 44x 9y 14t M A x y t = = = Hoặc = = = m A mCO m H O m N m mco m m 2 2 2 A 2 2 H2O 2 N2 44 18 28 0 Bài 1: Đốt cháy V lit hợp chất hữu cơ đơn chức X thu 3 V lit CO2 3 V lit hơi H2O ( các khí đo cung đk p. t ). CTPT X là: A. C3H8O B. C3H6O2 C. C3H4O2 D. C4H8O2 Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 0,11 mol CO2 và 0,132 mol H2O. CTPT X là: A. C3H8. B. C4H10 C. C5H12. D. C6H14 Bài 3 : X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là (cho C = 12, O = 16) A. C3H5(OH)3. B. C3H6(OH)2. C. C2H4(OH)2. D. C3H7OH. Bài 4 : Đốt cháy hoàn toàn 0,46 gam hợp chất hữucơ A thu được 448ml CO2 (đktc) và 0,54 gam H2O. Tỉ khối hơi của A so với không khí bằng 1,58. Định CTPT của A. Bài 5 : Oxi hoá hoàn toàn 0,32 gam một hiđrocacbon X tạo thành 0,72 gamH2O. Tỉ khối hơi của X so với heli bằng 4. Định CTPT của X. o Bài 6: Phân tích 1,5 gam chất hữu cơ X thu được 1,76 gam CO2, 0,9 gam H2O và 112ml nitơ đo ở O C và 2 atm. Nếu hoá hơi cũng 1,5 gam chất X ở 127oC và 1,64atm, người ta thu được 0,4 lít khí. Định CTPT của X. Bài 7 :Đốt cháy hoàn toàn 7,2 gam một ankan A thu 11,2 lit khí2 CO (đktc)Tìm công thức phân tử của A. V. Sử dụng giá trị trung bình GV: Nguyễn Thị Huyền 5
6. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. Bước 1 :Đặt CTPT chung cho hai hợp chất hữu cơ Bước 2: Coi hỗn hợp hai chất hữu cơ là một chất hữu có m=mhh; số mol n= nhh =x+y. Bước 3 : Tính giá trị M hoặc n theo các phương pháp nêu trên CTPT các chất M 1 x + M 2 y mhh n1 x + n2 y Ghi nhớ: M = = ; n = ĐK : n1 < n < n2 x + y nhh x + y n CO2 n12 a+ n b - Số nguyên tử C trung bình: n = ; n = nhh ab+ - Trong đó: n1, n2 là số nguyên tử C của chất 1, chất 2 a, b là số mol của chất 1, chất 2 + Khi số nguyên tử C trung bình bằng trung bình cộng của 2 số nguyên tử C thì 2 chất có số mol bằng nhau. Bài 1 :Cho 4,6 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp qua dung dịch brôm dư,thấy có 16 brôm phản ứng.Hai anken là: (C3H6 và C4H8) 4,6 Giải:n Br2= 0,1 =n 2anken ---->số nguyên tử cacbon trung bình = 0,1.14 =3,3 ➔ CTPT 2anken là: C3H6 và C4H8 Bài 2: Đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp ,thu được 3,36 lít CO2(ĐKTC).Hai ankan trong hỗn hợp là: Giải : số nt cacbon trung bình= n CO2 : n (2 ankan) ---> CTPT Bài 3: Đốt cháy 6,72 lít khí (ở đktc) hai hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng tạo thành 39,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O.a)Công thức chung của dãy đồng đẳng là: b) Công thức phân tử mỗi hiđrocacbon là:(C2H2 và C4H6) Giải :Do chúng ở thể khí, số mol CO2> số mol 2H O --->là ankin hoặc ankadien số mol 2 chất là :nCO2- n H2O = 0,3 ---> Số ntử cacbon trung bình là : nCO2 :n 2HC=3 ---> n1=2 ,n2 =4 ---> TCPT là C2H2 và C4H6 Bài 4: Một hỗn hợp gồm 2 ankan đồng đẳng liên liếp có khối lượng 24,8 gam. Thể tích tương ứng là 11,2 lít(ở đktc). Công thức phân tử của 2 ankan là: A. CH4; C2H6 B. C2H6; C3H8 C. C3H8; C4H10 D. C4H10; C5H12 Bài 5: Đốt cháy 6,72 lít khí (ở đktc) 2 hidrocacbon cùng dãy đồng đẳng tạo thành 39,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O. Công thức phân tử 2 hidrocacbon là: A. C2H6; C3H8 B. C2H2; C3H4 C. C3H8; C5H12 D. C2H2; C4H6 Bài 6: Cho 4,6g rượu đơn chức mạch hở X tác dụng với Na dư thấy thoát ra 1,12 lít khí hiđro (đktc). CTPT X là A. CH3OH B. C2H5OH C. C3H5OH D. C3H7OH Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng thu được 4,48 lít khí CO2 và 4,95gam H2O. CTPT của 2 ancol lần lượt là A. C2H5OH và C3H7OH B. CH3OH và C2H5OH C. C3H7OH và C4H9OH D. C4H9OH và C5H11OH Bài 8: Hidro hóa hoàn toàn 3,7 gam hỗn hợp X gồm 2 andehit no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng được 3,9 gam hỗn hợp Y gồm 2 rượu. Hai andehit đó là: A. HCHO và CH3CHO B. CH3CHO và C2H5CHO C. C2H5CHO và C3H7CHO D. C3H7CHO và C4H9CHO VI . Biện luận xác định CTPT từ công thức nguyên CT chung : CnH2n+2-x-2kXx với X là nhóm chức hóa học : -OH, -CHO, -COOH, -NH2 * Phương pháp :- Đưa CTPT về dạng CTCT có nhóm chức của nó. GV: Nguyễn Thị Huyền 6
7. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. Ghi nhớ : số H = 2 số C +2 – x – 2k hay số H 2 số C + 2 - x Bài 1: Biện luận xác định CTPT của (C2H5)n CT có dạng: C2nH5n Ta có điều kiện: + Số nguyên tử H 2 số nguyên tử C +2 5n 2.2n+2 n 2 + Số nguyên tử H là số chẳn n=2 CTPT: C4H10 Bài 2: Biện luận xác định CTPT (CH2Cl)n CT có dạng: CnH2nCln Ta có ĐK: + Số nguyên tử H 2 số nguyên tử C + 2 - số nhóm chức 2n 2.2n+2-n n 2. + 2n+n là số chẳn n chẳn n=2 CTPT là: C2H4Cl2. Bài 3: Biện luận xác định CTPT (C4H5)n, biết nó không làm mất màu nước brom. CT có dạng: C4nH5n, nó không làm mất màu nước brom nó là ankan loại vì 5n<2.4n+2 hoặc aren. ĐK aren: Số nguyên tử H =2số C-6 5n =2.4n-6 n=2. Vậy CTPT của aren là C8H10. Bài 4 : Một rượu no có công thức là (C2H5O)n. Biện luận để xác định CTPTcủa rượu đó. + Đưa CT trên về dạng cấu tạo : (C2H5O)n C2nH4n(OH)n + Đặt ĐK : số nguyên tử H = 2 số nguyên tử C + 2– số nhóm chức 4n=2.2n+2-n n=2 Ct rượu là C4H8(OH)2 Bài 5: Một axit hữu cơ có CTPT là (C4H3O2)n, biết rằng axit hữu cơ này không làm mất màu dd nước brom. Xác định CTCT của axit ? + Đưa về dạng cấu tạo : (C4H3O2)n C4nH3nO2n C3nH2n(COOH)n + Do axit hữu cơ này không làm mất màu nước brom nên có 2 trường hợp : * Axit này no : (k=0) loại vì theo ĐK : H=2C+2-số nhóm chức 2n=6n+2-n n<0. * Axit này thơm : k=4 (do 3 lk tạo 3 lk đôi C=C và một lk tạo vòng benzen) ĐK : H=2C+2-2k-số nhóm chức 2n=6n+2-8-n n=2. Vậy Ct của axit là C6H4(COOH)2 (vẽ CTCT : có 3 CT). VII Biện luận xác định CTPT từ công thức ĐGN B1. PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ Dùng định luật bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng A (C, H, O, N) + O2 ⎯⎯→ CO2 + H2O + N2 Bảo toàn cacbon n = n m C( A) CO2 C( A) Bảo toàn hiđro n = 2n m H ( A) H2O H ( A) Bảo toàn nitơ n = 2n m N ( A) N2 N Bảo toàn oxy n + n = n + 2n O( A) O(PU) O(H2O) O(CO2 ) Cũng thể dựa vào công thức mACHNO = m + m + m + m Khi chỉ biết tỷ lệ CO2 và H2O dùng công thức định luật bảo toàn khối lượng m + m = m + m A O( pu) CO2 H2O Khi chuyển hóa Nitơ thành NH3, rồi cho NH3 tác dụng2 H SO4 thì nhớ phản ứng 2NH3 + H2SO4 (NH4)2SO4 Định lượng CO2 bằng phản ứng với kiềm phải chú ý bàitoán CO2 Định lượng nước bằng cách sử dụng các chất hút nước như: CuSO4 khan (không màu) CuSO4 + 5H2O CuSO4.5H2O (màu xanh) CaCl2 khan chuyển thành CaCl2.6H2O GV: Nguyễn Thị Huyền 7
8. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. P2O5 có phản ứng P2O5 + 3H2O 2H3PO4 H2SO4 đặc chuyển thành dung dịch có nồng độ loãng hơn. CaO hoặc kiềm KOH, NaOH đặc Nếu dùng chất hút nước mang tính bazơ thì khối lượng bình tăng là khối lượng củaCO2 và của2 H O Nếu dùng chất mang tính axit hay trung tính (CaCl2, P2O5, H2SO4 ) hấp thụ sản phẩm cháy thì khối lượng bình tăng lên chỉ là khối lượng của H2O. B2. THIẾT LẬP CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN Sauk hi xác định số mol mỗi nguyên tố; xác định công thức đơn giản Đặt công thức của A là CxHyOzNt Ta có %C %H %O %N x : y : z : t = n : n : n : n = : : : =a : b : c : d trong đó a : b : c : d là tỉ lệ nguyên tối giản CHON 12 1 16 14 CTĐG của A là CaHbOcNd, công thức phân tử của A có dạng (CaHbOcNd)n với n 1 nguyên. B3. XÁC ĐỊNH CHỈ SỐ n TRONG CÔNG THỨC THỰC NGHIỆM Có 2 cách phổ biến để tìm chỉ số n C1: DỰA VÀO KHỐI LƯỢNG MOL PHÂN TỬ (MA) Khi biết MA ta có: (12a + b + 16c + 14d).n = MA Có thể tìm MA theo một trong những dấu hiệu sau nay Dựa vào khối lượng riêng hay tỷ khối lơi chất khí. mA Dựa công thức tính MA = nA mAA m RT Dựa vào phương trình Menđeleep : PV = nRT = .RT MA = MA PV Dựa vào hệ quả của định luật Avogađro ( ở cùng một điều kiện về nhiệt độ và áp suất, tỉ lệ về thể tíchkhíhay hơi cũng là tỉ lệ về số mol). Khi đề cho AV = k.VB m m m .M n = k.n ABAB = k. M = ABAM M k.m ABB⎯⎯→ Đơn giản nhất là khi k=1 (thể tích bằng nhau). Dựa vào định luật Raun với biểu thức toán học Dựa vào quan hệ mol ở phản ứng cụ thể theo tính chất củaA (xét sau khi đã có tính chất hoá học) C2: BIỆN LUẬN ĐỂ TÌM n Căn cứ vào điều kiện của chỉ số n 1, nguyên. Thường dùng cơ sở này khi đề cho giới hạn của MA, hay giới hạn của dA/B Dùng độ bất bão hoà theo công thức tính hoặc điều kiện của nó 0 và nguyên. Căn cứ vào giới hạn số nguyên tử nguyên tố trong từng loại hợp chất với đặc điểm cấutạocủa nó hoặc điều kiện để tồn tại chất đó. Dựa vào công thức tổng quát của từng loại hợp chất bằng cách tách nhóm chứcrồiđồng nhất 2 công thức (một là CTTQ và một là công thức triển khai có chi sốn). Câu 1: Xác định CTPT của một chất A có tỉ lệ khối lượng các nguyên tố như sau :mC: mH : mN: mS = 3 : 1 : 7 : 8 : biết trong phân từ A có 1 nguyên tử S. Giải : Gọi CTPT của A có dạng CxHyNtSr ta có : 3 1 7 8 x : y : t : r = ::: = 0.25 : 1 : 0.5 : 0.25 = 1 : 4 : 2: 1 ( thường chia cho số nhỏ nhất 0.25 ) 12 1 14 32 GV: Nguyễn Thị Huyền 8
9. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. → Công thức dơn giản nhất : (CH4N2S)n vì theo đề CTPT của A chỉ chưa 1 S nên CTPT A là CH4N2S Câu 2 : Đốt cháy hoàn toàn a g một chất hữu cơ chứa C , H , Cl thu được 0,22g CO2 , 0,09g H2O. Khi phân tích ag hợp chất trên có mặt AgNO3 thì thu được 1,435g AgCl . Xác định CTPT biết tỉ khối hơi của hợp chất so với NH3 là 5. Giải : Gọi CTPT chất A là CxHyClv ( ko có oxy ). Khi đọc xong đề bài nên hình dung ý tưởng cách làm trước nếu vẫn chưa hiểu thì đọc là rồi hình thành “đường lối “ theo đó giải tiếp. Với bài này thì đề bài tôi giải như sau: Theo bảo toàn nguyên tố thì : nC = nCO2 = 0.22/44 = 0.005 mol nH2 = nH2O = 0.09/18*2 = 0.01 mol nAgCl = nCl =0.01 mol ( ở đây tôi lập tỉ lệ theo số mol cho nhanh các bạn có thểlập theo khối lượng → x : y : v = 0.005 : 0.01 : 0.01 = 1:2:2 → CT đơn giản nhất : (CH2Cl2)n . Ta có MA = 5*17 = 85 → n= 1 Vậy CTPT chất A là : CH2Cl2 Câu 3 : Đốt cháy hoàn toàn a g chất A cần dùng 0,15 mol oxi , thu được 2,24 lítCO2 (đkc) và 2,7g H2O . Định CTPT A. Giải : Gọi CTPT chất A là CxHyOz ( có thể có O hoặc không). Đọc xong đề bài ta nên chú ý dữ kiện đề chocần dùng 0,15 mol oxi để làm gì. Để xác định CTPT A ta phải tính bằng cách :mA + mO = mCO2 + mH2O → mA = mCO2 + mH2O – mO = 2.24/22.4*44 + 2.7 – 0.15*32 = 2.3 g Ta có mC = 2.24/22.4*12 = 1.2 g ; mH = 2.7/18*2 = 0.3 g → mO = 2.3 - 1.2 – 0.3 = 0.8 g → x : y : z = 1.2/12 : 0.3/1 : 0.8/16 = 2:6:1 → CT đơn giản A : C2H6O Câu 4 : Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol một hidrocacbon rồi dẫn toàn bộ sản phẩm sinh ra vào bình chứa dd Ca(OH)2 dư thấy bình nặng thêm 4,86g đồng thời có 9g kết tủa tạo thành . Xác định CTPT. Giải : Vì là hidrocacbon nên chỉ có CxHy . khi đốt cháy CxHy nhất thiết phải tạo ra {2 CO & H2O } lưu ý là cho toàn bộ 2 sp nàyo và Ca(OH)2 dư “thấy bình nặng thêm 4,86g đồng thời có 9g kết tủa tạo thành“. +bình nặng thêm 4,86g : khối lượng bình nặng thêm = m { CO2 + H2O } +9g kết tủa tạo thành ( CaCO3) : nCO2 = nCaCO3 = 0.09 mol. → nC = 0.09 mol Kết hợp hai điều này ta có :mCO2 = 0.09*44 = 3.96 g → mH2O = 4.86 – 3.96 = 0.9 → nH2 = 0.9/18*2 = 0.1 mol → x : y = 0.09 : 0.1 = 9:10 → CT đơn gian nhất C9H10. Ngoài ra ta có M = m/n = ( 1.08+0.1)/0.01 = 118 → CTPT của A là C9H10. Câu 5 : Khi đốt 1 lít chất X cần 5 lít oxi thu được 3lít CO2 , 4 lít hơi nước (thể tích các khí đo ở cùng điều kiện t , p). Xác định CTPT của X. Giải : Vì (thể tích các khí đo ở cùng điều kiện t , p) nên ta có tỉ lệ về thể tích cũng chính là tỉ lệ về số mol. VC = 3 lit;V H = 8→ V O = 0 vì VO2 ban đầu = 5/2 = 10 lit = VO2 sau phản ứng = 2*C V + V H → Công thức tổng quát : CxHy ta có x:y = 3:8 → C3H8. Xong hehe bài này có nhiều sách giải rườm rà, cách này không cần viêt pt đỡ mất thời gian. VI. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ. 1. Thuyết cấu tạo hóa học. Thuyết cấu tạo hóa học gổm những luận điểm chính sau: - Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác. - Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV. Nguyên tử cacbon không những có liên kết với nguyên tử khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon. - Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên tử). GV: Nguyễn Thị Huyền 9
10. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. VD: CH4 là chất khí dễ cháy; CCl4 là chất lỏng không cháy CH3CH2OH chất lỏng tác dụng với Na; CH3OCH3 không tác dụng với Na. Thuyết cấu tạo hoá học do nhà bác học Nga Butlêrôp đề ra năm 1861 gồm 4 luận điểm chính. 2. Hiện tượng đồng đẳng, đồng phân. a) Đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng. b) Đồng phân :Những hợp chất khác nhau có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân. 1. Định nghĩa Những chất có thành phần phân tử giống nhau nhưng thứ tự liên kết giữa các nguyên tử khác nhau, dođó chúng có tính chất khác nhau gọi là những chất đồng phân. Ví dụ: C5H12 có 3 đồng phân. 2. Bậc của nguyên tử cacbon Bậc của nguyên tử cacbon trong một phân tử được xác định bằng số nguyên tử cacbon khác liên kết vớinó. Bậc của cacbon được ký hiệu bằng chữ số La mã (I, II, III, ) Ví dụ: 3. Các trường hợp đồng phân a) Nhóm đồng phân cấu tạo. Là nhóm đồng phân do thứ tự liên kết khác nhau của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra. Nhóm đồng phân này được chia thành 3 loại: 1) Đồng phân mạch cacbon: thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon với nhau (mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng), các nhóm thế, nhóm chức không thay đổi. Đối với hiđrocacbon, phân tử phải có từ 4C trở lên mới có đồng phân mạch cacbon. Ví dụ: Butan C4H10 có 2 đồng phân. CH3 - CH2 - CH2 - CH3 : n - butan Riêng với các hợp chất chứa nhóm chức rượu, ete thì từ 3C trở lên đã có đồng phân.Ví dụ rượu propylic có 2 đồng phân. CH3 - CH2 - CH2 - OH : n - propylic nhưng đây không phải là đồng phân mạch cacbon mà là đồng phân vị trí nhóm chức OH. 2) Đồng phân vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức. Nhóm đồng phân này do: Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba. Ví dụ: GV: Nguyễn Thị Huyền 10
11. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 buten -1 buten - 2 Khác nhau vị trí của nhóm thế. Ví dụ: Khác nhau vị trí của nhóm chức. Ví dụ: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH : butanol -1 3) Đồng phân nhóm chức Các đồng phân của nhóm này khác nhau về nhóm chức, tức là đổi từ nhóm chức này sang nhóm khác, dođó tính chất hoá học hoàn toàn khác nhau. Sau đây là những đồng phân nhóm chức quan trọng nhất. + Anken - xicloankan Ví dụ C3H6 có thể là + Ankađien - ankin - xicloanken Ví dụ C4H6 có những đồng phân sau: CH2 = CH - CH = CH2 CH2 = C = CH - CH3 butađien -1,3 butađien -1,2 CH = C - CH2 - CH3 CH3 - C = C - CH3. butin -1 butin - + Rượu - ete Ví dụ C3H8O có những đồng phân. CH3 – CH2 – O – CH3 : etyl metylete GV: Nguyễn Thị Huyền 11
12. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. + Anđehit – xeton Ví dụ C3H6O có 2 đồng phân CH3 – CH2 – CHO : propanal CH3 – CO – CH3 : đimetylxeton. + Axit - este Ví dụ C3H6O2 có 3 đồng phân CH3 – CH2 – COOH : axit propionic CH3 – COO – CH3 : metyl axetat H – COO – C2H5 : etyl fomiat + Nitro - aminoaxit Ví dụ C2H5NO2 có hai đồng phân H2N – CH2 – COOH : axit aminoaxetic CH3 – CH2 – NO2 : nitroetan. b) Nhóm đồng phân hình học Ở đây chỉ xét đồng phân cis-trans của dạng mạch hở. Đây là loại đồng phân mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống nhau, nhưng khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian. Để có loại đồng phân này. Điều kiện cần là trong phân tử phải có nối đôi. Điều kiện đủ là mỗi nguyên tử cacbon ở nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau: Cách xác định dạng cis, dạng trans: Ví dụ1: buten - 2 (CH3 – CH = CH – CH3) Ví dụ 2: Axit C17H33COOH CH3(CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH Như vậy, nếu hai cacbon ở nối đôi liên kết với 2 nguyên tử H thì khi 2 nguyên tử H ở một phía của nối đôi ứng với dạng cis và ngược lại ứng với dạng trans. Đối với phân tử trong đó hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với các nhóm thế khác nhau thìdạng cis được xác định bằng mạch cacbon chính nằm ở về một phía của liên kết đôi, ngược lại với dạng trans. Ví dụ: 3 - metylpenten - 2 GV: Nguyễn Thị Huyền 12
13. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. Nếu một trong hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử giống nhau thì không có đồng phân cis - trans. Ví dụ: c) Cách viết đồng phân B1. TÍNH ÑOÄ BAÁT BAÕO HOØA ñeå xaùc ñònh soá voøng vaø soá lieân keát pi. B2. CHOÏN VAØ VIEÁT MAÏCH CACBON LÔÙN NHAÁT B3. CAÉT NGAÉN DAÀN VAØ GAÉN NHAÙNH B4. VIEÁT CAÙC ÑOÀNG PHAÂN VÒ TRÍ NHOÙM CHÖÙC, NOÁI PI löu yù tính ñoái xöùng cuûa maïch cacbon. B5. Viết đồng phân nhóm chức. B6. Cuối cùng rà xét trong các đồng phân vừa viết đồng phân nào có dạng đồng phân cis-trans. 3. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ. a. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ. - Liên kết đơn : ( - ) liên kết  . - Liên kết đôi : ( =) gồm 1 liên kết  và . - Liên kết ba : (≡ ) gồm 1 liên kết  và 2 liên kết . * Chú ý: - Liên kết đơn ( -) không co liên kết ( = 0). - Liên kết đôi (=)cần có 1 liên kết ( = 1). - Liên kết ba ( ≡) cần có 2 liên kết ( = 2) - Ngoài ra khi tạo 1 liên kết hoặc tạo 1 vòng hay chỉ khi ( = 1) b. Tính : (Số liên kết và vòng). (*) ÑOÏÂ BAÁT BAÕO HOØA CUÛA PHAÂN TÖÛ Ñoä baát baõo hoaø (kyù hieäu ) laø ñaïi löôïng cho bieát toång soá lieân keát  vaø soá voøng coù trong phaân töû chaát höõu cô, 0, nguyeân. Benzen coù 1 voøng vaø 3 kieân keát , neân = 4 Axit acrylic CH2=CH-COOH = 2 vì coù 1 kieân keát  ôû maïch cacbon vaø 1 kieân keát  ôû nhoùm chöùc. COÂNG THÖÙC TÍNH ÑOÄ BAÁT BAÕO HOAØ = (2S4 + 2 + S3 - S1)/2 Trong ñoù S4 , S3 , S1 laàn löôït laø soá nguyeân töûû nguyeân toá coù hoaù trò töông öùng baèng IV, III, I. Chuù yù Soá nguyeân töû nguyeân toá hoaù trò II khoâng aûnh höôûng tôùi ñoä baát baõo hoaø. GV: Nguyễn Thị Huyền 13
14. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. Trong hôïp chaát höõu cô, caùc nguyeân toá töø nhoùm IV trôû ñi, coù hoaù trò= 8–- (soá thöù töï nhoùm). Ñoä baát baõo hoaø khoâng chính xaùc khi phaân töû coù chöùa ñoàng thôøi oxy (töø 2 nguyeân töû trôû leân) vaø nitô. Vieát ñoàng phaân cuûa C2H7O2N. ÖÙNG DUÏNG ÑOÄ BAÁT BAÕO HOAØ – MOÄT SOÁ THÍ DUÏ GIAÛI MAÃU. NHAÄN XEÙT NHANH QUA SOÁ MOL NÖÔÙC VAØ CACBONIC Neáu soá mol H2O = soá mol CO2 = 1 (ngöôïc laïi). Neáu soá mol H2O soá mol CO2 = 0 (ngöôïc laïi) suy ra n − n = n H2O CO2 chc Neáu soá mol H2O soá mol CO2 1 (vaø ngöôïc laïi) Neáu soá mol H2O soá mol CO2 vaø n − n = n = 2 (vaø ngöôïc laïi). CO2 H2O chc 2x + 2 - y - Hidrocacbon : CxHy hoặc CxHyOz : = 2 ĐK : x, y nguyên dương; y ≤ 2x + 2 2x + 2 + t - y - Hợp chất CxHyNt hoặc CxHyOzNt : = Với nitơ hóa trị 3 2 ĐK : x, y, z, t nguyên dương; y ≤ 2x + 2 + t; y chẵn khi t chẵn, y lẻ khi t lẻ. * Áp dụng : Tính 1. C6H6 2. C6H6O 3. C3H5Br3 4. C4H9ClO2 5. C3H7N 6. C4H7NO2 c. Các loại đồng phân cấu tạo: Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử. VII. Một số phản ứng hữu cơ. as 1. Phản ứng thế:VD: H3C – H + Cl2 ⎯ ⎯ → H3C – Cl + HCl xt,to 2. Phản ứng cộng: CH2 = CH2 + ⎯ ⎯ ⎯⎯ → H2 ⎯⎯ → CH3 – CH3 xt,to 3. Phản ứng trùng hợp : nCH2 = CH2 ⎯ ⎯ ⎯⎯ → - ( CH2 – CH2 -)n VIII.CAÙCH ÑOÏC TEÂN CAÙC CHAÁT HÖÕU CÔ Nhôù caùc töø goác töông öùng vôùc caùc soá cacbon töø 1 ñeán 10. No (+ an), noái ñoâi (+ en), noái ba (+ in), goác no hoùa trò I (+ yl); coù hai ba noái ñoâi, noái ba ( + ñi , tri ); voøng thì theâm xiclo tröôùc teân maïch cacbon töông öùng, goác khoâng no hoùa trò I ( teân cacbon töông öùng + yl). B1: Choïn maïch cacbon daøi nhaát laøm maïch chính (öu tieân maïch coù chöùa nhoùm chöùc, noái ñoâi, noái ba, nhoùm theá, nhaùnh)(**) B2: Ñaùnh soá thöù töï töø ñaàu gaàn (**) nhaát. B3: Ñoïc teân nhö sau Vò trí nhoùm theá+teân nhoùm theá+vò trí nhaùnh teân nhaùnh teân maïch cacbon töông öùng+vò trí noái ñoâi, noái ba vò trí nhoùm chöùc(vd: röôïu)+ teân nhoùm chöùc (**) Nhoùm chöùc laø nhoùm nguyeân töû (nguyeân töû) gaây ra tính chaát hoùa hoïc ñaëc ttröng cuûa chaát höõu cô. MOÄT SOÁ TEÂN IUPAC CHO DUØNG (CH3)2CHCH3 iso-Butan (CH3)4C neo-Pentan (CH3)2CHCH2CH3 iso-Pentan (CH3)2CHCH2CH2CH3 iso-Hexan (CH3)2CH- iso-Propyl GV: Nguyễn Thị Huyền 14
15. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. CH3CH2CH(CH3)- sec-Butyl (CH3)2CHCH2- iso-Butyl (CH3)3C- tert-Butyl Traät töï ñoïc teân nhaùnh halogen, –NO2, –NH2 , ankyl (a,b,c) BÀI TẬP TỰ LUYỆN Vấn đề 1: Định lượng các nguyên tố. Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,44g chất hữu cơ chứa (C, H) thu được 672 ml CO2 ở đktc. Tính phần trăm khối lượng các nguyên tố? ĐS: 81,82% và 18,18% Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 3,5 gam chất hữu cơ A thu được 5,6 lít CO2 ở đktc và 4,5 gam H2O. Xác định % khối lượng các nguyên tố trong hợp chất A? ĐS : 85,7% và 14,3%. Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,9 gam chất hữu cơ A thu được 1,32 gam CO2 và 0,54 gam H2O.Tính % khối lượng các nguyên tố trong hợp chất A? ĐS : 40%, 6,67% và 53,33%. Bài 4: Oxi hóa hoàn toàn 0,6 gam chất hữu cơ X, tạo bởi 3 nguyên tố C, H, O sản phẩm thu được dẫn qua bình I chứa H2SO4 đặc và sau đó qua bình II chứa KOH đặc thấy khối lượng bình I tăng 0,36 gam và bình II tăng 0,88 gam. a. Nói rõ vai trò của H2SO4 đặc và KOH trong các thí nghiệm. b. Có thể thay thế H2SO4 và KOH bằng những chất nào? c. Xác định % khối lượng các nguyên tố trong hợp chất X. ĐS : 40%; 6,67%; 53,33% GV: Nguyễn Thị Huyền 15
16. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hidrocacbon A sản phẩm cháy được dẫn vào một bình chứa nước vôi trong dư. Người ta thấy có 3 gam kết tủa và khối lượng bình chứa tăng 1,68 gam. Xác định % khối lượng các nguyên tố trong A. ĐS : 90%; 10% Bài 6: Người ta dùng đúng 3,2 gam oxi để đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ A chỉ thu được 3,3 gam CO2 và 0,9 gam H2O. Tính % các nguyên tố trong hợp chất A. ĐS : 90%; 10% Bài 7: Oxi hóa hoàn toàn 2,46 gam chất hữu cơ thu được 1,59g xô đa; 1,62g H2O và 2,016 lít CO2 ở đktc. Tính thành phần % các nguyên tố. ĐS : 51,22%; 7,32%; 28,05%; 13,41% Bài 8: Đốt cháy hoàn toàn 3,915 gam chất hữu cơ A thu được 3,3 gamCO2; 1,08g H2O và 1,59 gam Na2CO3. Mặt khác khi phân tích 2,61g chất hữu cơ A có mặt AgNO3 thu được 2,87g AgCl. Tính % khối lượng các nguyên tố trong hợp chất. ĐS: 27,59%; 3,07%; 17,62%; 27,2%; 24,52%. Bài 9: Oxi hóa hòan toàn 1,2 gam chất hữu cơ thu được 1,44 gamH2O. Khí CO2 sinh ra cho qua 2,5 lít dung dịch Ca(OH)2 0,02M thấy có 4 gam kết tủa, dung dịch còn lại đem đun nóng lại thấy có kết tủa nữa. Tính thành phần % các nguyên tố. ĐS: 60%; 13,33%; 26,67% Bài 10 : Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ A (C, H, S) thu được 15,68 lít khí sunfurơ (đktc); 61,6g khí cacbonic và 2,1 mol nước. Xác định % các nguyên tố trong A.ĐS : 38,7% C; 9,7% H; 51,6% S Vấn đề 2: XÁC ĐỊNH KHỐI LƯỢNG PHÂN TỬ Bài 1: Xác định khối lượng phân tử của các chất khí trong các trường hợp: a. Tỉ khối của khí A đối với hydro bằng 22. b. Tỉ khối hơi của C đối với không khí bằng 1,528. ĐS : 44đvC; 44,312đvC Bài 2: Xác định khối lượng phân tử của các khí trong các trường hợp sau: a. 224ml khí A ở đktc nặng 0,28g. b. Khi hóa hơi 8g khí B thu được bằng thể tích 3,2 gam khí oxi đo cùng điều kiện nhiệt độ và ápsuất. 2 c. Một lượng khí G chiếm thể tích bằng thể tích của cùng một lượng khí nitơ (đo cùng điều kiện). 5 ĐS: 28đvC; 80đvC;70đvC Bài 3: Một hỗn hợp gồm khí A và khí hydro trong đó A chiếm 25% thể tích. Tìm khối lượng phân tử củaA. Biết tỉ khối hơi của hỗn hợp đối với metan bằng 0,5. Bài 4: Tìm khối lượng phân tử của A và khí B. Biết tỉ khối của A đối với B bằng 2 và hỗn hợp gồm 1,68gAvà 1,12g B chiếm thể tích bằng 1,568 lít ở đktc. ĐS: 28 đvC; 56đvC. Vấn đề 3: XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ Bài 1: Xác định công thức phân tử cho mỗi chất trong các trường hợp sau: a. 85,8%C; 14,2%H M = 56. b. 51,3%C; 9,4%H; 12%N; 27,3%O. Tỉ khối hơi đối với không khí là 4,034. c. 54,5%C; 9,1%H; 36,4%O; 0,88g hơi chiếm thể tích 224ml ở đktc .ĐS: C4H8; C5H11O2N; C4H8O2. Bài 2: Phân tích chất hữu cơ A chứa C,H,O ta có kết quả sau: mC : mH : mO = 2,25 : 0,375 : 2. a. Lập công thức nguyên của A. b. Tìm công thức phân tử, biết rằng 1 gam a làm bay hơi chiếm thể tích 1,2108 lít đo ở0oC và 0,25 atm. ĐS: C3H6O2 Bài 3: Khi Đốt cháy hoàn toàn 0,295g hợp chất A sinh ra 0,44g CO2 và 0,22g H2O và 55,8ml nitơ ở đktc. Tỉ khối của A đối với không khí 2,03. Lập công thức phân tử A. ĐS : C2H5ON. Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một hydrocacbon bằng lượng oxi vừa đủ. Sau phản ứng thu được17,92 lít o hỗn hợp khí ở 273 C và 3 atm. Tỉ khối hơi của hỗn hợp đối vớiH2 bằng 53/3. Xác định công thức phân tử của chất hữu cơ. ĐS: C4H4 Bài 5: Trộn 200ml hơi hợp chất hữu cơ A ( C, H, O) với 1000ml oxi lấy dư rồi đốt. Sau phản ứng thu được hỗn hợp khí có thể tích 1600ml, cho hơi nước ngưng tụ hỗn hợp khí còn lại có thể tích bằng 800ml và sau khi điqua GV: Nguyễn Thị Huyền 16
17. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. dung dịch NaOH dư còn lại 200ml. Các thể tích khí đo cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. Xác định công thức phân tử của A.ĐS : C3H8O2 Bài 6 : Xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ A có khối lượng phân tử bằng 26đvC. Biết rằngsản phẩm của sự đốt cháy hợp chất đó là khí cacbonic và nước.ĐS :C2H2 Bài 7 : Đem 1,36g chất hữu cơ A có chứa nitơ đi phân tích bằng phương pháp Kiên-Dan. Dẫn tất cả khí NH3 sinh ra vào 25ml dung dịch H2SO4 2M. Sau khi phản ứng xong, lượng axit còn dư được trung hòa vừa đủ 20ml NaOH 1,5M. Tính thành phần % của nitơ trong A.ĐS : 72% N Bài 8 : Đốt 200cm3 hơi một chất hữu cơ chứa C, H, O trong 900cm3 oxi. Thể tích khí thu được sau phản ứng là 1,3 lít sau đó cho hơi nước ngưng tụ còn 700cm3 khí và sau đó cho lội qua dung dịch NaOH dư chỉ còn 100cm3 khí. Các khí đo cùng điều kiện. a. Viết các phương trình phản ứng. b. Xác định công thức phân tử của chất hữu cơ.ĐS : C3H6O Bài 9 : Đốt cháy hoàn toàn 10,4g chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình 1đựngH2SO4 đặc và bình 2 là Ca(OH)2 dư, thấy bình 1 tăng 3,6g và bình 2 có 30g kết tủa. a. Tính thành phần % các nguyên tố. b. Xác định công thức phân tử A, biết 0,1mol A có khối lượng 10,4g.ĐS : C3H4O4 Bài 10 : Đốt cháy hoàn toàn a gam chất hữu cơ A cần dùng 6,72 lítO2 (đktc). Sản phẩm cháy lần lượt qua bình đựng P2O5 thấy bình tăng 3,6g rồi qua bình nước vôi trong dư thấy xuất hiện 20g kết tủa trắng. a. Tính số gam a? b.Lập công thức thực nghiệm rối suy ra công thức phân tử của A, biết tỉ khối của A đối với nitơ là 2.ĐS : 2,8g; C4H8 o Bài 11 : Phân tích 1,5g chất hữu cơ A thu được 1,76g CO2; 0,9g H2O và 112ml khí nitơ (0 C và 2 atm). Mặt khác nếu hóa hơi 3g chất A thu được 0,896 lít hơi A (đktc). Lập công thức phân tử của A.ĐS : C2H5O2N Bài 12 : Một chất hữu cơ A chứa (C, H, O). Để đốt cháy hoàn toàn 0,1mol A cần vừa đủ 0,3molO2. Hỗn hợp khí sinh ra có thể tích 26,88 lít (273oC và 1 atm) và có khối lượng 18,6g. a. Viết phương trình phản ứng cháy và tính tổng số mol của hỗn hợp sau phản ứng. b. Thiết lập công thức phân tử của A.ĐS : C3H6O3 Bài 13 : Đốt cháy hoàn toàn 4,6g một chất hữu cơ A thu được 3,6g nước. Dẫn khíCO2 sinh ra vào dung dịch nước vôi trong thì được 8g kết tủa, nhỏ tiếp vào dung dịch này dung dịch NaOH dư thì thu được thêm 3,5g kết tủa nữa. Tìm công thức nguyên và công thức phân tử củaA.ĐS : C3H8O3 Bài 14 : Oxi hóa hoàn toàn 18g chất hữu cơ chứa (C, H, O), sản phẩm sinh ra lần lượt đi qua 132g dung dịch H2SO4 98% và bình đựng dung dịch Ba(OH)2. Sau thí nghiệm dung dịch H2SO4 còn lại 90,59%, ở dung dịch Ba(OH)2 tạo ra 78,8g kết tủa và dung dịch còn lại được nung nóng được thêm 19,7g kết tủa nữa. a. Tính % các nguyên tố. b. Tìm công thức phân tử của A, biết 4,5g A khi hóa hơi có thể tích bằng thể tích của 1,6g oxi đo cùng điều kiện.ĐS : 40% C; 6,67% H; 53,34% O; C3H6O3 Bài 15: Đốt cháy hoàn toàn 3,61g chất hữu cơ X thu được hỗn hợp khí gồmCO2, H2O và HCl. Dẫn hỗn hợp này qua bình chứa dung dịch AgNO3/HNO3 ở nhiệt độ thấp thấy có 2,87g kết tủa và bình chứa tăng 2,17g. Cho biết chỉ có H2O và HCl bị hấp thụ. Dẫn khí thoát ra vào 100ml dung dịch Ba(OH)2 1M thu được 15,76g kết tủa Y, lọc bỏ Y, lấy dung dịch đem sôi lại có kết tủa nữa. a. Tính khối lượng các nguyên tố trong hợp chất. b. Lập công thức phân tử X, biết khối lượng phân tử của X < 200.ĐS : C6H9O4Cl Bài tập trắc nghiệm 1- Chän ®Þnh nghÜa ®ång ph©n ®Çy ®ñ nhÊt: §ång ph©n A.Lµ hiÖn tuîng c¸c chÊt cã cÊu t¹o kh¸c nhau. B.Lµ hiÖn tuîng c¸c chÊt cã tÝnh chÊt kh¸c nhau. GV: Nguyễn Thị Huyền 17
18. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. C. Lµ hiÖn tuîng c¸c chÊt cã cïng c«ng thøc ph©n tö, nhng cã cÊu t¹o kh¸c nhau nªn cã tÝnh chÊt kh¸c nhau. D.Lµ hiÖn tuîng c¸c chÊt cã cÊu t¹o kh¸c nhau nªn cã tÝnh chÊt kh¸c nhau. 2- Liªn kÕt ®«i do nh÷ng liªn kÕt nµo h×nh thµnh? A. Liªn kÕt  B. Liªn kÕt C. Liªn kÕt  vµ D. Hai liªn kÕt . 3- Liªn kÕt ba do nh÷ng liªn kÕt nµo h×nh thµnh? A. Liªn kÕt  B. Liªn kÕt C. Hai liªn kÕt  vµ mét liªn kÕt D. Hai liªn kÕt vµ mét liªn kÕt . 4- CÆp hîp chÊt nµo sau ®©y lµ hîp chÊt h÷u c¬? A. CO2 , CaCO3 B. CH3Cl, C6H5Br. C. NaHCO3, NaCN D. CO, CaC2 5- D·y chÊt nµo sau ®©y thuéc d·y ®ång ®¼ng cã c«ng thøc chung CnH2n + 2 A.CH4, C2H2, C3H8 , C4H10 , C6H12. B. CH4, C3H8, C4H10 , C5H12 C.C4H10 , C5H12 , C6H12 D.C¶ ba d·y trªn ®Òu sai. 6- Trong c¸c d·y chÊt sau ®©y, d·y nµo cã c¸c chÊt lµ ®ång ®¼ng cña nhau? A. C2H6, CH4 , C4H10 B. C2H5OH, CH3 – CH2 – CH2 – OH C. CH3 – O – CH3 , CH3 – CHO D. C©u A vµ B ®óng. 7- Trong nh÷ng d·y chÊt sau ®©y, d·y nµo cã c¸c chÊt lµ ®ång ph©n cña nhau? A.C2H5OH , CH3 – O – CH3 B.CH3 – O – CH3 , CH3CHO C.CH3 – CH2 – CH2 – OH , C2H5OH. D.C4H10, C6H6. 8- Ph©n tÝch 0,29g mét hîp chÊt h÷u c¬ chØ chøa C, H, O ta t×m ®uîc % C = 62, 06 ; % H = 10,34. VËy khèi l- uîng oxi trong hîp chÊt lµ:A. 0,07g B. 0,08g C. 0,09g D. 0,16g 9-§èt ch¸y hoµn toµn 1,68 g mét hi®rocacbon cã M = 84 cho ta 5,28 g CO2.VËy sè nguyªn tö C trong hi®rocacbon lµ :A. 4 B. 5 *C. 6 D. 7 10- Mét hîp chÊt h÷u c¬ gåm cã C vµ H ph©n tö khèi b»ng 58. Ph©n tÝch 1g chÊt h÷u c¬ nµy cho thÊy hîp chÊt cã 5/29 g hi®ro. VËy ph©n tö hîp chÊt nµy cã bao nhiªu nguyªn tö H : A. 4 B. 5 C. 8 D. 10 11- Thµnh phÇn % cña mét hîp chÊt h÷u c¬ chøa C, H, O theo thø tù lµ: 54,6% ; 9,1% ; 36,3%. VËy c«ng thøc ®¬n gi¶n nhÊt cña hîp chÊt h÷u c¬ lµ: A. C3H6O B. C2H4O C. C5H9O D. C4H8O2 12- NÕu tØ khèi cña A so víi nit¬ lµ 1,5 th× ph©n tö khèi cña A lµ : A. 21 B. 42 C. 84 D. 63 13- ChÊt nµo lµ ®ång ph©n cña CH3COOCH3 ? A. CH3CH2OCH3 B. CH3CH2COOH C. CH3COCH3 D. CH3CH2CH2OH. 14- Ph¶n øng CH3COOH + CH  CH → CH3COOCH = CH2 thuéc lo¹i ph¶n øng nµo sau ®©y? A. Ph¶n øng thÕ B. Ph¶n øng céng C. Ph¶n øng t¸ch D. Kh«ng thuéc vÒ ba lo¹i ph¶n øng trªn. 15- Ph¶n øng 2CH3OH → CH3OCH3 + H2O thuéc lo¹i ph¶n øng nµo sau ®©y? A. Ph¶n øng thÕ B. Ph¶n øng céng C. Ph¶n øng t¸ch D. Kh«ng thuéc vÒ ba lo¹i ph¶n øng trªn. 16- Ph¶n øng: CH3 – CH2 – CH – CH3 → CH3 – CH = CH – CH3 + H2O thuéc lo¹i ph¶n øng nµo? OH A. Ph¶n øng thÕ B. Ph¶n øng céng C. Ph¶n øng t¸ch D. Kh«ng thuéc vÒ ba lo¹i ph¶n øng trªn. 17- §èt ch¸y hoµn toµn x (mol) mét hîp chÊt h÷u c¬ X thu ®•îc 3,36 (l) CO2 (®ktc) vµ 4,5 g H2O .Gi¸ trÞ cña X lµ: GV: Nguyễn Thị Huyền 18
19. Chuyên đề: Đại cương về hóa học hữu cơ. A.0,05(mol). B.0,1(mol) C.0,15 (mol). D.Kh«ng thÓ x¸c ®Þnh. 18- §èt ch¸y hoµn toµn mét hi®rocacbon X thu ®•îc 4,48(l) CO2 (®ktc) vµ 5,4g H2O.CTPT cña X lµ: A.CH4. B.C2H6. C.C4H12. D.Kh«ng thÓ x¸c ®Þnh. 19- §èt ch¸y hoµn toµn 2,3 g mét hîp chÊt h÷u c¬ X cÇn V (l) O2 (®ktc) .S¶n phÈm ch¸y cho hÊp thô hÕt vµo b×nh ®ùng dung dÞch n•íc v«i trong d• thÊy cã 10 g kÕt tña xuÊt hiÖn vµ khèi l•îng b×nh ®ùng dung dÞch n•íc v«i t¨ng 7,1 g.Gi¸ trÞ cña V lµ: A.3,92 (l). B.3,36(l). C.4,48 (l). D.KÕt qu¶ kh¸c. 20- Mét hîp chÊt h÷u c¬ X chøa (C,H,O) tû khèi h¬i cña X so víi He lµ 15.CTPT cña X lµ: A.C3H8O. B.C2H4O2 C.c¶ B vµ C. D.Kh«ng xd 21- ChÊt h÷u c¬ X (chøa C,H,O)cã tû khèi h¬i so víi H2 lµ 37.CTPT cña X lµ: A.C4H10O. B.C3H6O2 . C. C2H2O3. D.C¶ A,B,C 22- Mét hîp chÊt cã thµnh phÇn 40%C, 0,7%H, 53,3%O cã c«ng thøc ph©n tö lµ: A- C2H4O2 B- C2H6O C- CH2O D- C2H5O 23- §èt ch¸y hoµn toµn mét hîp chÊt h÷u c¬ X cÇn 6,72 (l)O2 (®ktc).S¶n phÈm ch¸y gåm ch¸y gåm CO2 vµ H2O.Cho hÊp thô hÕt vµo b×nh ®ùng dung dÞch Ba(OH)2 thÊy cã 19,7 g kÕt tña xuÊt hiÖn vµ khèi l•îng dung dÞch gi¶m 5,5 g.Läc bá kÕt tña ®un nãng n•íc läc l¹i thu ®•îc 9,85 g kÕt tña n÷a.CTPT cña X lµ: A.C2H6. B.C2H6O . C. C2H6O2. D.Kh«ng thÓ x¸c ®Þnh. 24- §èt ch¸y hoµn toµn mét hi®rocacbon X.S¶n phÈm ch¸y thu ®•îc cho hÊp thô hÕt vµo 200ml dd Ca(OH)21M thÊy cã 10g kÕt tña xuÊt hiÖn vµ khèi l•îng b×nh ®ùng dung dÞch Ca(OH)2 t¨ng 16,8 g.Läc bá kÕt cho n•íc läc t¸c dông víi dung dÞch Ba(OH)2 d• l¹i thu ®•îc kÕt tña ,tæng khèi l•îng hai lÇn kÕt tña lµ 39,7 g.CTPT cña X lµ: A.C3H8. B.C3H6 . C. C3H4. D.KÕt qu¶ kh¸c. 25- Hîp chÊt h÷u c¬ X (chøa C,H,O) cã tû khèi h¬i cña X so víi H2 lµ 36. CTPT cña X: A.C4H8O. B.C3H4O2 . C C2H2O3. D.C¶ A,B,C 26- Hîp chÊt h÷u c¬ A cã 8 nguyªn tö cña 2 nguyªn tè vµ cã MA<32. CTPT cña A lµ : A- C4H4 B- C3H5 C- C2H6 D-KÕt qu¶ kh¸c 27- Thµnh phÇn % cña hîp chÊt h÷u c¬ chøa C, H , O theo thø tù lµ 62,1% ; 10,3% ; 27,6%. M = 60. C«ng thøc nguyªn cña hîp chÊt nµy lµ : A. C2H4O B. C2H4O2 C. C2H6O D. C3H6O GV: Nguyễn Thị Huyền 19